El jurado que decidirá cuáles son los dos mejores 'WineSip Express' estará compuesto por figuras relevantes de la cultura local como el cineasta Herminio Cardiel, la vocalista, compositora y actriz Rocío Torío, la presentadora y redactora de televisión María Ramos y el productor y comunicador audiovisual Miguel Sánchez.

Tras el cierre el plazo para presentar las piezas realizadas durante el fin de semana, la organización del festival anunciará los días posteriores al cierre del concurso los ganadores de la actividad a través de las redes sociales y web del festival. Los dos mejores trabajos se llevarán 200 euros de premio cada uno. Además, los dos ganadores pasarán a formar parte de los finalistas de la categoría general de WineSip del festival.

El requisito indispensable es que en dicho WineSip (término que el festival utiliza para designar un vídeo de corta duración grabado con el móvil) aparezca una botella de la D.O. Rueda que los participantes, mediante inscripción previa, podrán recoger en la Oficina de Turismo de la Acera de Recoletos de Valladolid.

Además, una vez formalizada su inscripción, todos los participantes recibirán un email con una localización concreta, donde tendrán que rodar su WineSip. Dichas ubicaciones han sido propuestas por la Valladolid Film Office y pivotan entre 15 lugares emblemáticos de la ciudad, entre los que se encuentran la Plaza Mayor, el Campo Grande, la Cúpula del Milenio, la Plaza San Pablo o la Acera de Recoletos. También se incluyen zonas verdes y fluviales como el Parque de las Norias, la Playa de las Moreras, el Parque Rosaleda, la Ribera de Castilla y la desembocadura del Río Esgueva. Otros espacios seleccionados para este desafío audiovisual son la calle Santiago, los exteriores y la pasarela del Museo de la Ciencia, la Plaza de Portugalete, la Plaza del Viejo Coso y el Parque de Poniente.

Cada participante podrá presentar todos los WineSips que desee. El primero de ellos deberá ser grabado en la localización de la ciudad que se le indique, pudiendo el resto rodarse en cualquiera de las otras localizaciones propuestas por la organización. Respecto a la temática, es libre y puede adoptar múltiples formatos, pensados siempre para ser compartidos en redes sociales: desde pequeñas historias narrativas hasta retos, bailes, 'lipsync', monólogos o cualquier otro contenido creativo.